Хоть Windward изначально и была задумана как совместная игра, в нее можно играть и в одиночку, но полностью ее прочувствовать можно только играя с друзьями. Начните с создания случайного мира лично для себя, разработайте свою собственную фракцию и вперед – в плавание – сражаться с пиратами, вести торговлю с городами, выполнять задания или просто исследовать новые места. Решение за вами. Исследуя мир Windward и уничтожая врагов, вы с друзьями будете получать множество трофеев, которые можно использовать, чтобы улучшить корабль или купить новый, и опыт, который можно тратить на открытие новых талантов, способностей и даже боевых специализаций.